自分用のメモですけど。
wp-includes/formatting.php の20行目付近 (3連続の半角のハイフンをダッシュへ置換したり,3連続の半角のピリオドを3点リーダに置換する部分) を以下のように変更
$static_characters = array_merge(array('---', ' -- ', '--', 'xn–', '...', '``', ''s', '''', ' (tm)', ',,', '←', '↑', '→', '↓', '←→', '«', '»', '‹', '›'), $cockney);
$static_replacements = array_merge(array('—', ' — ', '–', 'xn--', '…', '“', '’s', '”', ' ™', '„', '←', '↑', '→', '↓', '↔', '«', '»', '‹', '›'), $cockneyreplace);

何をやってるかというと,2連続の半角のコロンを下付き9形引用符へ変換したり矢印を実体参照にしたりなど。この間 WP 2.2.3 へ上げた時にファイルをそのまま上書きしてしまったので今頃修正。

なお,実体参照はXHTML 1.0 文字実体参照 (UTF-8バージョン)を参考にしました。